Ca le fait sur tout les windows ça... une piste au pif : peut-être côté BIOS de la carte mère ? +1 pour ce que dit redruM sinon, le truc de détection auto là.
Pas besoin d'un soft particulier pour sélectionner la sortie à activer, suffit dans les périphériques de lecture de définir la sortie que tu veux "par défaut" et c'est celle qui sera prise en compte dans les applis. Tu laisses tout brancher et tu switch de sortie comme ça.
Maintenant si tu es obligé de débrancher ton casque pour d'autres raisons (besoin de place, pas faire trainer ses affaires etc.) j'ai pas d'autres idées